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Montopoli in Val d'Arno sorge sul dorso di un poggio di tufo compreso fra i corsi d'acqua dell'Egola e del Chiecina compreso anche il fiume Arno che passa nella zona più settentrionale. Il passato del Castello di Montopoli va ricercato nella storia della Pieve di S. Pietro a Mosciano fin dall'anno 746. Potremmo dire che gli abitanti di Montopoli in passato furono gli abitanti di Mosciano allorché nel 924 il vescovo Pietro di Lucca per premunire gli abitanti dalle incursioni degli Ungari e degli Avari, li obbligò a trasferirsi nell'alto fortilizio o Cassero di Montopoli, da lui fatto appositamente costruire. Quello di Montopoli è uno dei castelli più belli e più importanti del Valdarno inferiore, definito da Boccaccio come Castello Insigne per le sue possenti fortificazioni. Fu preda di numerose conquiste a causa della sua ottima posizione geografica, prima contesa dai pisani, fiorentini e lucchesi. Nel 1222, sconfitti i pisani a Castel del Bosco, i fiorentini imposero la restituzione del castello al vescovo lucchese. I Pisani furono nuovamente sconfitti dai fiorentini a Pontedera mentre dopo un periodo di pace si crearono nuovi conflitti: nel 1274 Giovanni Visconti, potente cittadino guelfo pisano, alleato con fiorentini e lucchesi pose l'assedio a Montopoli; ancora nel 1315 Montopoli subì una invasione da Uguccione della Faggiola, signore di Pisa e di Lucca. A fonte dei continui assedi venne sottomessa al dominio fiorentino. Vennero costruite altre imponenti fortificazioni a San Romano, scavando a difesa un profondo fossato ed una possente torre chiamata Torre del Fosso. Queste fortificazioni si dimostrarono veramente provvidenziali allorché il 1 giugno del 1432 l'esercito di Filippo Maria Visconti si scontrò con l'esercito fiorentino guidato da Niccolò da Tolentino con la vittoria di Firenze. Nel 1494 il territorio venne dominato da Carlo VIII.